Decarbossilazione dei β-chetoacidi

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  1. Lunaredhell
     
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    Ciao a tutti, sto preparando l'esame di Chimica Biologica Metabolica I e avrei bisogno di un aiuto per quanto riguarda la decarbossilazione β-chetoacidi: sugli appunti, slides e libro trovo poco e anche riguardando i vecchi appunti di chimica organica non me la cavo meglio.
    So che i β-chetoacidi decarbossilano abbastanza facilmente perché presentano un riarrangiamento elettronico attraverso uno stato di transizione a 6 otomi ciclico, con la perdita dell'anidride carbonica si ottiene un enolo che tautomerizza spontaneamente nella forma chetonica, giusto? Fin qui ci siamo, ma i β-chetoacidi quali sono? Potrebbe essere l'acetoacetato? Con la decarbossilazione si ottiene acetato... si riferisce a questo processo o sono completamente fuori strada?
    Aiuto!!! :wacko:
     
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  2. Vale Pti
     
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    Per quel che mi ricordo dall'esame di biochimica, il beta-chetoacido è un acido carbossilico che ha un gruppo chetonico in posizione beta... se lo decarbossilo, penso che si va a perdere un carbonio vicino, forse l'alfa...
     
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1 replies since 6/3/2013, 15:49   955 views
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